Фильм «Спросите Синди» (2001) — это остроумная комедия с элементами мелодрамы о том, как полный крах может стать началом нового пути. Главный герой, успешный биржевой маклер Райан Тернер, в одночасье остаётся без гроша, работы, квартиры и близких. Отчаявшись, он находит неожиданный способ быстро заработать и вернуть утраченное: начинает анонимно писать в популярную женскую газетную колонку...
Лето, дорога и ощущение бесконечного бегства. Кэйт, устав от собственной жизни, решает уехать куда глаза глядят, выходит из автобуса в первом попавшемся городке и начинает блуждать, пока её не останавливает машина. За рулём — парень, который моментально оказывается тем самым человеком, заполнявшим пустоту в её прошлом, чьё присутствие она интуитивно ощущала, даже не зная его лица.