После череды неудачных свиданий Шарлотта наконец-то встречает мужчину своей мечты — доброго и любящего Кевина. Их роман стремительно развивается, и вскоре он делает ей предложение. Казалось бы, сказка становится явью, пока в жизнь пары не врывается Виола — элегантная, но безжалостно властная мать Кевина. Обладающая острым умом и хитростью, Виола считает, что Шарлотта не достойна её сына.
Вуди Аллен снимает тонкую, ироничную и очень человечную историю о любви, страхах и поиске себя в мегаполисе. Главный герой — писатель Джерри Фолк, чей мир, казалось бы, устроен идеально, рушится с появлением Аманды. Её непредсказуемость, прямоту и жажду жизни он пытается осмыслить, опираясь на мудрость своего наставника, эксцентричного профессора (в исполнении самого Вуди Аллена).