Спокойная жизнь на острове Медландия, где живут механик Лукас и его приёмный сын Джим, рушится, когда пиратская банда «Чертовая дюжина» узнаёт о покорении дракона миссис Зубоскрип. Пираты, некогда повиновавшиеся ей, теперь жаждут мести и угрожают всему острову. Чтобы спасти дом, друзья покидают Медландию на своей необычной паровой машине, отправляясь в далёкое и рискованное плавание.
Фильм переносит зрителей в удивительный мир острова Медландии, где живут необычные существа, а почтальон однажды привозит таинственную посылку с малышом по имени Джим. Годы спустя Джим становится смелым и отзывчивым юношей, чья жизнь тесно связана с машинистом Лукасом и его удивительным паровозом, способным превращаться в вездеход.
Лилли кажется обычной школьницей, но её тайна гораздо масштабнее: она — настоящая ведьма, умело скрывающая свои способности от родителей и друзей. Её верным спутником и хранителем тайн является Гектор, маленький зелёный дракончик, которого родные принимают за обычную игрушку, не подозревая, что он разумен и способен говорить.