Действие разворачивается в 1920-е годы в небольшом городе на юге России, где эхо Гражданской войны ещё не стихло. Пятеро друзей, прошедших вместе через боевые годы как красные бойцы, пытаются построить мирную жизнь, но прошлое не отпускает. Их мир рушится, когда группа бандитов из бывших белых офицеров грабит поезд с золотым запасом, предназначенным для закупки хлеба голодающему населению.
Леонид Гайдай, мастер советской комедийной кинематографии, создаёт в 1968 году остроумную и ироничную картину о повседневных драмах и человеческих слабостях. Фильм «Зигзаг удачи» разворачивается вокруг скромного фотографа Владимира Орешкина, чья жизнь круто меняется после выигрыша десяти тысяч рублей — по тем временам огромных денег.