Действие разворачивается в конце 1830-х годов в Санкт-Петербурге и окрестных поместьях. После смерти князя Турусова его имение переходит к сестре, княгине Чечевинской, матери Анны и Якова Чечевинских. Покойный князь перед смертью пообещал составить вольную грамоту на свою внебрачную дочь Наташу и её мать, ключницу в имении.
Фильм «Зимняя вишня 2» продолжает историю, начатую в первой части, но фокусируется на совершенно новом этапе жизни главной героини. Спустя шесть лет после событий первой картины она уже не та романтичная девушка — замужем за успешным американским бизнесменом, стала матерью очаровательной дочери и живёт в комфорте, далёком от суровой российской действительности.