Терпят крах попытки двух бывших одноклассниц Энид и Ребекки устроить взрослую жизнь по стандартному сценарию. Решив отдохнуть от учёбы, они заполняют пустоту едким сарказмом и розыгрышами над теми, кого считают неудачниками. Целью их следующей шутки становится Сеймур — застенчивый, одинокий владелец магазина виниловых пластинок, живущий в прошлом.
Действие разворачивается в эпоху Сухого закона, когда Нью-Йорк 1932 года кипит подпольной жизнью. Случайная встреча меняет судьбу двух абсолютно разных, но одинаково неудачливых героев: Рэя Гибсона, привыкшего жить на краю закона, и Клода Бэнкса, добропорядочного служащего, вынужденного искать лазейки для выживания.