Когда обычный студент колледжа Джош совершает ошибку и изменяет своей давней девушке Тиффани, он, по глупости, записывает весь инцидент на видеокамеру. Мысль о последствиях становится кошмаром, когда он по неосторожности отправляет эту самую кассету в подарок Тиффани, которая учится в другом конце страны.
Стивен Содерберг создаёт блестящий жанровый коктейль, где переплетаются криминальный триллер, остроумная комедия и тёплая мелодрама. История начинается с дерзкого побега из тюрьмы неудачливого, но обаятельного грабителя Джека Фоули, который решает, что его следующей целью станет не банковский сейф, а сердце прекрасной Карен Сиско.