Фильм «Джек-медведь» (1993) — это глубокая семейная драма, разворачивающаяся вокруг трагедии телеведущего Джона Лири. Его мир, казалось бы, идеальный: успешная карьера на телевидении, любящая жена и два сына — Джек и Дилан. Но всё рушится в один мир, когда жена Джона погибает в автокатастрофе. Оставшись в одиночестве с двумя мальчиками, он пытается совмещать хозяйственные заботы, воспитание и...
Действие разворачивается в начале XX века, в эпоху расцвета американского криминального мира. Джонни Келли — обычный подросток, вынужденный кормить семью. Когда его мать тяжело заболевает, единственный выход, который он видит, — пойти на сделку с совестью и начать работать на безжалостного гангстера Джоско Данди.