Фильм «Милашка» (2002) — это яркая и хаотичная комедия о взрослении, где главная героиня Кристина Уолтерс (Камерон Диас) — успешная, свободная и уверенная в себе блондинка, чья жизнь вращается вокруг вечеринок и мимолётных связей. Её мир переворачивается, когда она осознаёт, что её методы соблазнения не работают на того самого, «идеального» мужчину, которого она встречает на вечеринке.
В 1973 году пятилетний Дэнни, гостевя на рождественской вечеринке, впервые видит новорождённую Анну и торжественно заявляет, что когда-нибудь женится на ней. Через два с половиной десятилетия случайная встреча в родном городе возобновляет его уверенность в их предопределённости. Но Анна, красивая и целеустремлённая, уже строит планы жизни с другим.