Классические повести А.А. Милна оживают в этой яркой и музыкальной компьютерной анимации 2011 года. Знакомые с детства персонажи — неуклюжий, но добрый Винни-Пух, вечно беспокоящийся Пятачок, мудрый Совунья, энергичный Кролик, унылый ослик Иа-Иа и малыш Кристофер Робин — снова вместе. Их повседневная жизнь в идиллическом лесу полна простых радостей и непредвиденных затей.
После бурных событий, в которых Кронк помог Паче и Императору Куско, бывший слуга Измы обустроил спокойную жизнь как владелец уютной закусочной. Его кулинарный талант и доброе сердце сделали его местной знаменитостью. Но идиллия рушится с получением важной лама-граммы: в гости собирается его отец, человек с высокими стандартами и непростым характером.
Любимые герои Сказочного Леса вновь собираются вместе, чтобы отпраздновать самый загадочный и весёлый праздник осени — Хэллоуин. В этот раз компания Винни Пуха, Пятачка, Кролика, Иа-Иа и Сова становится ещё больше и шумнее: к ним присоединяются неугомонный малыш Слонотоп и его подруга Кенгуру. Вместе они готовят угощения, придумывают костюмы и с нетерпением ждут ночи, когда можно будет гонять...