Фильм «Шулера» погружает в мрачный и соблазнительный мир нелегальных азартных игр конца 1990-х. Главный герой, бывший профesсионал Майк, пытается начать новую жизнь, но прошлое не отпускает. Его друг «Червь», отсидевший за мошенничество, оказывается в долгу у безжалостного криминального авторитета Тедди «Кожаного» на сумму в пятнадцать тысяч долларов. Срок — всего пять дней. У Майка нет выбора.
Том Маллен — владелец успешной авиакомпании, для которого на первом месте всегда stood семья. Когда его маленького сына похищают с требованием двух миллионов долларов, мир Тома рушится. Он соглашается на выкуп, но операция идёт не по плану, и ребёнок остаётся в руках преступников. Это толкает Тома на рискованный и беспрецедентный шаг: вместо того чтобы стать жертвой, он объявляет награду в два...