Восемнадцатилетняя Конни Дойл оказывается в отчаянном положении: её бросает парень, узнав о беременности, и она вынуждена уехать из Нью-Йорка в Бостон. В поезде её судьба сталкивается с супружеской парой Хью и Патрицией Уинтерборн, которые тоже ждут ребёнка. Случайное обручальное кольцо, примеренное в минуту восхищения, становится роковым.
Комическая история о двух друзьях, чьи амбиции сталкиваются с суровой реальностью Нью-Йорка начала 90-х. Вэймон, харизматичный и уже добившийся успеха афроамериканец, мечтает о карьере в недвижимости и девушке своей мечты Натали. Его друг Бобби, скромный посыльный, мечтает вырваться из статуса «мальчика на побегушках».