Фильм «Джерри и Мардж играют по-крупному» переносит зрителя в уютный, но заброшенный городок Эвансвилл в штате Мичиган, где живут тихие пенсионеры Джерри и Мардж Селби. Их размеренная жизнь кардинально меняется, когда Джерри, упорный энтузиаст и бывший инженер, находит необычный лотерейный лайфхак, который приносит им колоссальный выигрыш.
Прошло двадцать лет с тех пор, как Самаритянин, величайший защитник города, в решающей схватке уничтожил своего зловещего врага, но и сам исчез, оставив после себя лишь легенды. Общество смирилось с его потерей, однако в тихих переулках и на окраинах упорно сохраняется вера: герой жив и предпочитает оставаться в тени.