Фильм «Сьерра Берджесс — неудачница» — это искренняя и остроумная история о подростках, которая ломает стереотипы о внешности и популярности. Главная героиня — интеллектуальная и талантливая, но не соответствующая канонам красоты старшеклассница Сьерра. Её жизнь меняется, когда по ошибке парень, который ей понравился, принимает её за самую эффектную и социально успешную одноклассницу.
Тихая и неприметная Клэр живёт в тени популярных одноклассников, терпя насмешки и одиночество. Всё меняется, когда отец дарит ей антикварную музыкальную шкатулку, оказавшуюся артефактом с мистической силой. Первое желание — избавиться от заносчивой врагини — неожиданно сбывается, и Клэр, очарованная властью, начинает использовать шкатулку для исправления всех обид.