Кейт и Рик — ассистенты, чья профессиональная жизнь превратилась в непрерывный марафон подстраивания под капризы боссов. Кейт работает на требовательную и безжалостную издательницу, а Рик — на агрессивного и амбициозного венчурного капиталиста. Измученные круглосуточным режимом и отсутствием личного времени, они приходят к рискованной идее: свести своих начальников вместе, надеясь, что...
Главный герой Джесси — успешный, обаятельный мужчина за тридцать, чья личная жизнь напоминает череду обрывков. Несмотря на внешние атрибуты успеха, его романтические попытки заканчиваются один за другим провалом, а однажды он едва не совершил fatal error прямо у алтаря. В отчаянии он решает не искать новую любовь, а разобраться в старых, отправившись в масштабное путешествие через шесть штатов...