Конор О’Нил — успешный биржевой спекулянт, чья страсть к риску обернулась огромными долгами. Когда creditors становятся угрозой для его жизни, старый друг предлагает неожиданный выход: за пятьсот долларов в неделю Конор должен заменить его на посту тренера детской бейсбольной команды из неблагополучного района на юге Чикаго.
Макс Эббит, успешный и уверенный в себе холостяк, считает, что женщины не способны на верность. Его лучший друг Джей Мерфи — полная противоположность: тонкий душа, писатель, только что переживший болезненный разрыв и искренне влюблённый в свою новую подругу. Когда Макс, к своему удивлению, находит почти идеальную девушку Саманту и решает на ней жениться, в его сердце просыпается навязчивая...