Драма Пола Вайца, основанная на мемуарах Николаса Флинна, исследует сложные отношения отца и сына на фоне суровой реальности бостонских ночлежек. Главный герой, молодой социальный работник Джонатан, пытается навести порядок в жизни бездомных и в своей собственной, пока в него не врывается его отец Джонатан (старший) — талантливый, но разбитый жизнью писатель, живущий на улице.
1953 год. Америка стоит на пороге социальных сдвигов, но стены престижного женского колледжа Уэллесли ещё крепко держат патриархальные традиции. Сюда, среди строгих правил и ожиданий, приходит Кэтрин Энн Уотсон — яркая, свободомыслящая выпускница Беркли, получившая место преподавателя истории искусств.
Кинодебют Уэса Андерсона, который стал культовым благодаря своему визуальному стилю, симметричным кадрам и тщательно продуманному антуражу, рассказывает историю семьи Тененбаумов. Каждый из них в детстве был вундеркиндом: Чес — финансовый гений, Ричи — теннисный протеже, Марго — драматург. Но взросление принесло разочарования, неудачи и отчуждение.
Кевин Ломакс — гениальный юрист, который никогда не проигрывал дело, защищая самых отъявленных негодяев. Его карьера делает невероятный рывок, когда таинственный и харизматичный Джон Милтон, глава мощного юридического концерна, лично приглашает его в Нью-Йорк. Кевин оказывается в мире роскоши: шикарная квартира, влияние, интересные коллеги и полная профессиональная свобода.
Действие разворачивается на улицах Гарлема, где четверо молодых людей — Эйс, Бо, Кид и Рокки — пытаются найти своё место в мире, полном соблазнов и опасностей. Их повседневная жизнь, смесь мелких краж, сомнительных сделок и поиска уважения, кажется привычной и даже логичной в условиях социального отчуждения и ограниченных возможностей.