Перед зрителем разворачивается предыстория знаменитой пары тупиц. Гарри и Ллойд — двое беззаботных мечтателей, только что переехавших в город, уже успели прославиться полным отсутствием здравого смысла и амбиций. Их случайная встреча на улице, закончившаяся комичным столкновением, становится началом новой, не менее безумной главы. А Meanwhile в стенах местной школы зреет хитроумный план.
Фильм «Караван на восток» предлагает взглянуть на эпоху масштабного переселения на Дикий Запад с неожиданного ракурса. Вместо мечты о новой жизни в Калифорнии группа бывших поселенцев, сломленных трудностями и разочарований, решает вернуться туда, откуда приехала. Их путь на восток под руководством циничного, но опытного проводника становится серией комичных и рискованных приключений.