Барри Иган живет в тени своих семи сестёр, чья гиперопека превратила его в взрослого ребёнка с вспышками ярости и неспособностью к общению. Его мир — это маленький склад, изолированные разговоры по телефону и редкие срывы. Но однажды в его жизнь врывается Ленор, загадочная девушка, чьё присутствие будто взрывает привычный порядок вещей.
Когда Вельзевул решает уйти на покой и передать власть над Адом, его трое старших сыновей в ярости. Они сбегают на Землю, чтобы создать собственный ад, и их побег приводит к катастрофическим последствиям — сам Дьявол начинает физически распадаться. Его последняя надежда — младший сын Никки, наивный и добрый по адским меркам, которого отправляют в Нью-Йорк, чтобы вернуть братьев обратно.
Адам Сэндлер в роли Счастливчика Гилмора — хоккеиста, чья карьера рухнула из-за любви к жестоким проверкам, но чей уникальный удар по мячу оказывается идеальным для гольфа. Фильма ловко обыгрывает столкновение двух миров: грубоватого, рабочего хоккея и утончённого, консервативного гольфа, где успех зависит не только от силы, но и от стиля.
Адам Сэндлер в одной из ранних и культовых ролей — Билли Мэдисон, тридцатилетний отпрыск богатейшего владельца сети отелей, чья жизнь состоит из бесконечного безделья, пива и дурацких шуток. Его ничем не примечательное существование рушится, когда отец заявляет, что намерен передать управление компанией не ему, а хитроумному менеджеру Гордону.