Спустя тридцать лет после своей легендарной серии поединков два бывших короля ринга, Генри 'Великолепный' Слип и Билли 'Забойный' Макдона, снова оказываются в центре внимания. Их вражда, некогда захватывавшая весь спортивный мир, превратилась в глухое, но жгучее противостояние двух стариков, живущих в тени своих былых побед.
«Одно безумное лето» — это тёплая и ироничная история, переносящая зрителя в солнечные 60-е. Фильм стал одной из первых режиссёрских работ Джона Каннингема, который позже прославится «Один дома» и «Крепкий орешек». Действие разворачивается в тихом пригороде, где три друга — Гарри, Тидж и Фрэнки — проводят последнее лето перед переходом в старшую школу.
Влюбившись в нового капитана лыжной команды Роя, от Лэйна уходит девушка. Парень сильно переживает этот разрыв и несколько раз пытается совершить самоубийство, к счастью, неудачно. Через некоторое время он встречает другую — француженку Монику, студентку по обмену. Моника прекрасна, и Лэйн влюбляется в неё. Но скоро лыжная гонка, в которой он должен участвовать и победить Роя.