Джесси Джеффрис — тихая и нелюдимая старшеклассница, которая после переезда в новый город пытается начать жизнь с чистого листа. Её мать, стремясь спасти семью от позора, настаивает на сохранении жуткой тайны: маленький Чарли, которого все считают младшим братом Джесси, на самом деле её сын, рождённый в раннем возрасте.
Фильм «Гарвардский бомж» — это пронзительная экранизация реальной биографии Лиз Муррей, чье детство было отмечено невообразимой бедностью и хаосом. Родители-наркоманы превратили их квартиру в рассадник зависимости, а после смерти матери от СПИДа тринадцатилетняя Лиз оказывается на улице. Она проводит ночи в подземках, парках, приютах, днём борясь за выживание и пытаясь сохранить остатки...