Терри Гриффит — талантливая, но разочарованная студентка журфака, уверенная, что её не воспринимают всерьёз только из-за внешности. После проигрыша в конкурсе статей она принимает радикальное решение: кардинально сменить имидж и притвориться парнем. Новая стрижка, одежда и даже голос превращают её в симпатичного и уверенного в себе Ника.
В 1971 году неизвестный, назвавшийся Д.Б. Купером, похитил 200 тысяч долларов и выпрыгнул с парашютом из угнанного «Боинга-727». Фильм фокусируется не на самом инциденте, а на его последствиях, разворачивая историю о том, как авантюрист, скрывающийся под маской Купера, пытается начать жизнь с чистого листа.