Фильм «Джерри и Мардж играют по-крупному» переносит зрителя в уютный, но заброшенный городок Эвансвилл в штате Мичиган, где живут тихие пенсионеры Джерри и Мардж Селби. Их размеренная жизнь кардинально меняется, когда Джерри, упорный энтузиаст и бывший инженер, находит необычный лотерейный лайфхак, который приносит им колоссальный выигрыш.
14-летняя Сидни с родителями покидает шумный Бруклин, переехав в идиллический, как кажется, городок Бридж-Холлоу, десятилетие удерживающий титул самого безопасного места в США. Девочка, сначала скучающая по старой жизни, поначалу влюбляется в уют и праздничное убранство, украшающее город к Хэллоуину.