Главный герой Джесси — успешный, обаятельный мужчина за тридцать, чья личная жизнь напоминает череду обрывков. Несмотря на внешние атрибуты успеха, его романтические попытки заканчиваются один за другим провалом, а однажды он едва не совершил fatal error прямо у алтаря. В отчаянии он решает не искать новую любовь, а разобраться в старых, отправившись в масштабное путешествие через шесть штатов...
