Стэн, разочарованный в личной жизни, решает рискнуть и летит из Нью-Йорка в Остин на выходные с единственной целью — «случайно» столкнуться со своей бывшей девушкой Кэти. Его план, казалось бы, прост и понятен, но реальность оказывается куда сложнее. Приехав, он обнаруживает, что его близкие друзья, Джефф и Кара, переживают серьёзный кризис в их отношениях, который грозит завершиться...
Стивен Содерберг создаёт блестящий жанровый коктейль, где переплетаются криминальный триллер, остроумная комедия и тёплая мелодрама. История начинается с дерзкого побега из тюрьмы неудачливого, но обаятельного грабителя Джека Фоули, который решает, что его следующей целью станет не банковский сейф, а сердце прекрасной Карен Сиско.