Лэнни Кирк — успешная телевизионная репортёрша, у неё есть карьера, жених и чёткий план на будущее. Но всё рушится, когда на улице её останавливает бездомный, который не просто просит милостыню, а заявляет: «Ты умрешь в следующий четверг». Сначала она смеётся, но когда бомж угадывает погоду и результат футбольного матча, шутки кончаются. Осталось всего семь дней.
Дэвид и Дженнифер — брат и сестра, совершенно разные и не ладящие друг с другом. Однажды, сражаясь с пультом от телевизора, они неожиданно переносятся в мир своего любимого ситкома «Плезантвиль» — идеализированный, стерильно чистый городок 1950-х годов, застывший во времени. В этом мире всё чётко, предсказуемо и безупречно, но и бесцветно, буквально и фигурально.