Фильм «Сьерра Берджесс — неудачница» — это искренняя и остроумная история о подростках, которая ломает стереотипы о внешности и популярности. Главная героиня — интеллектуальная и талантливая, но не соответствующая канонам красоты старшеклассница Сьерра. Её жизнь меняется, когда по ошибке парень, который ей понравился, принимает её за самую эффектную и социально успешную одноклассницу.
В доме, где каждый живёт своим миром, накапливается невысказанное. Мать-карьеристка и отец-романтик годами игнорируют не только друг друга, но и своих детей, оставляя их на произвол судьбы. Старшая шестнадцатилетняя дочь, уставшая от этой холодной атмосферы, принимает смелое решение: она берёт младших братьев и сестёр в союзники и намерена провести для родителей «семейный уик-энд» по своим...