Фильм «Караван на восток» предлагает взглянуть на эпоху масштабного переселения на Дикий Запад с неожиданного ракурса. Вместо мечты о новой жизни в Калифорнии группа бывших поселенцев, сломленных трудностями и разочарований, решает вернуться туда, откуда приехала. Их путь на восток под руководством циничного, но опытного проводника становится серией комичных и рискованных приключений.
Митчелл Гузен — натурализованный калифорнийский роллер, чья свободная манера и безупречное владение роликовыми коньками стали его визитной карточкой на солнечном побережье. Жизнь меняется, когда он переезжает к родственникам в суровый, по мнению местной молодёжи, Цинциннати, штат Огайо. Здесь его расслабленный западный шик и необычное увлечение вызывают недоверие и насмешки.