Когда Гвин, молодая женщина из Майами, наконец решается на серьёзный шаг и соглашается выйти замуж, её мир рушится. Оказалось, что её идеально дружная семья скрывает под поверхностью благополучия настоящий водоворот романтических катастроф. Её брат бросил жену, которая ожидает ребёнка. Сестра, едва успев обвенчаться, уже нашла себе утешение на стороне.
Действие разворачивается в начале XX века, в эпоху расцвета американского криминального мира. Джонни Келли — обычный подросток, вынужденный кормить семью. Когда его мать тяжело заболевает, единственный выход, который он видит, — пойти на сделку с совестью и начать работать на безжалостного гангстера Джоско Данди.
Действие разворачивается в 1954 году, в эпоху расцвета американского телевидения. Бенджи Стоун, талантливый, но ещё неопытный сценарист юмористического шоу, получает ответственное задание: стать личным сопровождающим Алана Суонна — легендарного актёра эпохи немого кино, чья карьера стремительно катится под откос из-за алкоголизма и скандального образа жизни.