Маркус, человек, для которого важны порядок и точные планы, готовится к ключевому моменту жизни — в романтическом отпуске в Мексике он собирается сделать предложение Эмили. Но всё идёт не по сценарию, когда на их пути появляются Рон и Кайла — беззаботная и хаотичная пара, чьё появление заканчивается полным разгромом номера в отеле.
Тедди Уокер — успешный в своих мерках продавец, но его жизнь рушится: расставание с девушкой, тупиковая работа в костюме рекламной курицы. Последний шанс перезагрузиться — получить школьный аттестат, чтобы претендовать на нормальную должность. Он отправляется в вечернюю школу, где его одноклассниками оказываются подростки, а строгая учительница — его бывшая одноклассница.