Фильм погружает в атмосферу амбиций, страстей и интеллектуальных бурь, которые царили в предвоенной Америке. Молодой поэт Аллен Гинзберг прибывает в Колумбийский университет, где знакомится с бунтарским духом Джека Керуака и циничным интеллектуалом Уильямом Берроузом. Их дружба, полная heated дискуссий о искусстве, свободе и человеческой природе, резко меняется, когда в их круг входит...
Уолти и Кэсси — неразлучны, их дружба кажется нерушимой в шуме Нью-Йорка. Она, свободная и мечтательная, он — риэлтор с целым букетом фобий. Когда Кэсси решает завести ребёнка с помощью донора, её выбирает красавец-коллега Роланд. В ночь перед процедурой друзья устраивают прощальную вечеринку, и Уолли, перебрав, теряет контроль над событиями.