Элли Дарлинг — умная, остроумная и немного потерянная тридцатилетняя жительница Бостона. Её жизнь, кажется, зашла в тупик: нет работы, нет стабильных отношений, а планы на будущее разбились вдребезги. В один из самых неудачных дней она натыкается на провокационную статью, утверждающую, что женщина, переспавшая более чем с двадцатью мужчинами, обречена остаться одной.
Журналистка Ровена Прайс, чья подница стала жертвой жестокого убийства, получает намёк на причастность к преступлению харизматичного главы рекламного агентства Харрисона Хилла. Она решает действовать и вместе с технически подкованным помощником Майлзом Хэйли запускает рискованную операцию под прикрытием.