Фильм погружает в неожиданную и трогательную реальность за созданием одного из самых любимых детских миров. Мы видим, как писатель Алан Милн, переживший ужасы Первой мировой войны, ищет утешения в тихой сельской жизни, а его сын Кристофер Робин, с его воображением и любимыми игрушками, становится невольным вдохновителем.
Лондон, 1940-е. Город, израненный бомбардировками, живёт двойной жизнью: на улицах — уныние и разруха, а в подвалах и офисах Министерства информации кипит работа над фильмами, призванными поддерживать дух сопротивления. Сюда, в этот мир пропаганды и патриотического кинематографа, попадает Кэтрин Коул — начинающая сценаристка с острым умом и женским взглядом на события.
Действие разворачивается в 1939 году, когда Великобритания вступает в войну и тысячи лондонских детей отправляют в сельскую глубинку. Угрюмому, одинокому фермеру Тому Оукли, живущему в уединённой деревне, по распоряжению властей достаётся десятилетний Уильям Бич — испуганный, замкнутый мальчик, привыкший к побоям и унижениям в собственном доме.