Продолжение культовой семейной комедии переносит самого известного ребёнка-героя из Чикаго в сердце Америки — Нью-Йорк. Оставшись один в огромном городе с чемоданом денег и отцовской кредитной картой, Кевин МакКалистер решает устроить себе идеальный отдых, превратив достопримечательности мегаполиса в свою личную игровую площадку.
Крис Паркер, ответственная студентка, соглашается посидеть с тремя детьми, чтобы заработать на билеты на концерт. Её брат Брайан, его подруга Сара и младший брат Брэд с другом Даффи смотрят на неё как на надоедливую старшую сестру. Но скучная вечеринка превращается в калейдоскоп абсурдных ситуаций, когда Крис, спасая брата от драки, случайно оказывается в центре криминальной истории.