Лето 1987 года. После окончания колледжа Джеймс Бреннан, мечтавший о европейском путешествии, сталкивается с финансовыми трудностями семьи и вынужден отменить поездку. Чтобы заработать на будущее, он устраивается на самую непритязательную работу в местный парк развлечений «Adventureland» — обслуживать аттракционы, продавать гамбургеры и убираться после посетителей.
Том Бэйли — приятный, но бесшабашный纽约ский балагур, живущий по принципу 'никаких обязательств'. Его единственная постоянная — Ханна, верная подруга и коллега, которую он любит уже много лет, но так и не решился признаться. Их безмятежная дружба рушится, когда Ханна на конференции в Шотландии встречает Колина, обаятельного и богатого аристократа.