Томми, мужчина на рубеже тридцати лет, сталкивается с чередой неудач: он теряет работу, любимую девушку и окружение, из-за чего его жизнь стремительно скатывается в апатию. Единственным местом, где он чувствует себя хоть немного уверенно, становится небольшой бар «Trees Lounge» — тихий уголок, где можно уединиться с выпивкой и погрузиться в размышления о прошлом.
Художник Джо и психолог Люси дружат с колледжа и делят одну нью-йоркскую квартиру, но их жизни замерли в тихом отчаянии одиночества. Джо пять лет тайно наблюдает за девушкой из окна напротив, не решаясь подойти, а Люси, чья профессиональная жизнь посвящена помощи другим, сама бессильна перед собственной застенчивостью.