Фильм «Джерри и Мардж играют по-крупному» переносит зрителя в уютный, но заброшенный городок Эвансвилл в штате Мичиган, где живут тихие пенсионеры Джерри и Мардж Селби. Их размеренная жизнь кардинально меняется, когда Джерри, упорный энтузиаст и бывший инженер, находит необычный лотерейный лайфхак, который приносит им колоссальный выигрыш.
На первый взгляд, семья Вика и Мелинды — образец благополучия: успешный бизнесмен, красивая жена, очаровательная дочь и роскошный дом в престичном районе. За этим фасадом, однако, скрывается изощрённая и опасная игра, ставшая основой их отношений. Мелинда намеренно и без стеснения демонстрирует свои интрижки, а Вик, столкнувшись с унижением, выбирает не разрыв, а пассивное согласие, превращая...
Два неудачника из Лос-Анджелеса, Джейсон и Бен, мечтают о славе и уважении, но их жизнь состоит из нищенской работы и вечеринок. На одном из костюмированных мероприятий они случайно выбирают форму полицейских, и к их удивлению, эта маска мгновенно меняет к ним отношение окружающих. Люди им доверяют, подчиняются, их охватывает небывалый энтузиазм от newfound власти.