Сериал «Виски Кавалер» знакомит с Уиллом Чейзом — агентом ФБР, который под кодовым именем «Виски Кавалер» мастерски ведёт опасные операции, но в личной жизни страдает от сентиментальности и не может контролировать свои эмоции. Его новая напарница, Франческа «Фрэнки» Троубридж из ЦРУ, представляет собой полную противоположность: прагматичную, холодную и неукоснительно следующую правилам.
Уорд — тихий, страдающий муж, чья жизнь превратилась в постоянное противостояние с жестокой и надменной женой. Его друзья, натыкаясь на очередной её выходку, в шутку подумывают о самом радикальном решении. Ирония судьбы приводит к тому, что эта мрачная шутка обретает жуткую реальность, оставляя круг близких людей лицом к лицу с последствиями, о которых они даже не догадывались.
Энди Стицер — образцовый сорокалетний американец: он ценный сотрудник магазина электроники, общительный парень с крутыми друзьями и обладатель впечатляющей коллекции игрушек. Но за этим фасадом скрывается огромная личная тайна — он всё ещё девственник, и эта незрелость определяет все его отношения с миром, особенно с женщинами.