Фильм состоит из серии коротких, связанных между собой историй, которые разворачиваются вокруг группы американских старшеклассников, пытающихся разобраться в своей сексуальности и отношениях. Майк, влюбленный в самую популярную девушку класса, с отчаянием ищет внимания в совершенно неподходящих местах, что приводит к нелепым последствиям.
Алекс и Нэнси, молодожёны в поисках своего угла, наконец обнаруживают идеальную двухуровневую квартиру в уютном районе Бруклина. Счастью seemingly нет предела, пока они не обнаруживают крошечную, но критическую деталь: в собственности находится пожилая жилица, миссис Коннелли, которая по закону имеет право пожизненного проживания.
Лонгфелло Дидз живёт тихой жизнью в маленьком городке, где его главные достижения — безупречная пицца и остроумные поздравительные открытки. Его мир переворачивается, когда он узнаёт, что дядя Престон Блэйк, которого он никогда не видел, оставил ему наследство в 40 миллиардов долларов. Вместе с медиа-империей, профессиональными спортивными командами и роскошным образом жизни к Лонгфелло...