«Мое большое греческое лето» — это тёплая и остроумная комедия о второй попытке быть счастливой. Главная героиня, Джорджия, всю жизнь провела в Америке, но работает гидом в Греции, где её родной язык так и не стал родным. Её цинизм и разочарование в жизни проявляются в едких замечаниях в адрес туристов, которые видят в древних руинах лишь фон для селфи.
Джей Троттер — добрый, но безвольный мечтатель, чья жизнь вращается вокруг скачек. В один из дней, полный отчаяния, он ставит последние деньги на явного аутсайдера и выигрывает. С этого момента его удача кажется неограниченной: каждый его выбор на ипподроме оказывается верным. Это не просто везение — он словно слышит внутренний голос, подсказывающий правильное решение.