Фильм «Веселый господин» — это напряжённая психологическая драма, которая разворачивается на фоне серых чикагских улиц. Главная героиня, Кейт Фрейзер, только что пережила тяжёлый развод и пытается собрать свою жизнь заново. Её мир резко меняется, когда однажды вечером она видит на карнизе соседнего здания мужчину с винтовкой, готового к прыжку.
Кейт Форстер, врач, переезжает в старый дом у озера, оставляя письмо для следующего жильца. Алекс Уайлер, архитектор, читает это послание, но описываемое в нём не совпадает с его реальностью. Их случайная переписка быстро раскрывает удивительную истину: Кейт пишет из 2006 года, а Алекс — из 2004. Между ними — два года, которые становятся как мостом, так и непреодолимой преградой.
Холодное декабрьское Канзас-Сити становится ареной для одной из самых рискованных афер в канун Рождества. Главный герой, уставший от серой жизни и мечтающий о теплых пляжах Флориды, решает провернуть последнее крупное дело — украсть два миллиона долларов у местного криминального авторитета. Для этого ему нужны союзники, и он находит их в лице владелицы стрип-клуба, практичной и расчетливой...