Фильм «Спросите Синди» (2001) — это остроумная комедия с элементами мелодрамы о том, как полный крах может стать началом нового пути. Главный герой, успешный биржевой маклер Райан Тернер, в одночасье остаётся без гроша, работы, квартиры и близких. Отчаявшись, он находит неожиданный способ быстро заработать и вернуть утраченное: начинает анонимно писать в популярную женскую газетную колонку...
Действие разворачивается в мрачном мире 2041 года, спустя десятилетия после глобальной техногенной катастрофы, опустошившей цивилизацию. Остатки человечества живут в руинах, пока на них не обрушивается новая угроза — жестокая бандитская группировка, стремящаяся установить тотальный контроль над выжившими.