Балтимор, предрождественская суета. Клифф, бывший комик с проблемами, приезжает к родителям своей девушки, но вместо уютного семейного вечера получает травму — спотыкается прямо на пороге и выбивает себе зуб. В поисках помощи он натыкается на единственного доступного стоматолога, пожилую и немного раздражённую Диди, которая только что развелась.
Три друга детства — Брайан, Джейкоб и Анна — взрослеют, следуя разным путям. Брайан становится католическим священником, Джейкоб — раввином, а Анна строит успешную карьеру в бизнесе. Их крепкая дружба кажется нерушимой, пока спустя годы Джейкоб не встречает Анну снова и понимает, что влюбился. Но для раввина брак с нееврейкой — нарушение религиозных заповедей.