Фильм «Жёлтый платочек счастья» — это тонкая притча о встречных судьбах и неожиданных связях, которые могут изменить жизнь. Главный герой, Бретт Хэнсон, только что вышел на свободу и теперь стоит на перепутье: вернуться в прошлое, где его ждёт бывшая возлюбленная, или попытаться построить нечто новое.
Миллионер Чарли ЛеБлан, проживший яркую и эпатажную жизнь, получает приговор от врачей — осталось жить совсем немного. Перед лицом неминуемой кончины его мысли сосредоточены на судьбе состояния и молодой жене Лилли. Решив проверить, достойна ли она стать наследницей, он нанимает для деликатной миссии умного и харизматичного студента Джимми.