Действие разворачивается в 1905 году, когда молодая женщина Дженнифер Ричардсон становится жертвой похищения. Виновники — обитатели отдалённого острова, где существует замкнутая религиозная община под руководством харизматичного, но безумного лидера. Сектанты, столкнувшиеся с неурожаем и кризисом веры, видят в похищении Дженнифер, дочери богатого отца, единственный способ спасти своё сообщество.
Фильм «Сьерра Берджесс — неудачница» — это искренняя и остроумная история о подростках, которая ломает стереотипы о внешности и популярности. Главная героиня — интеллектуальная и талантливая, но не соответствующая канонам красоты старшеклассница Сьерра. Её жизнь меняется, когда по ошибке парень, который ей понравился, принимает её за самую эффектную и социально успешную одноклассницу.