Молодая Хэрриэт — настоящая натуралистка и будущий писатель. Она записывает всё: от привычек соседей до секретов одноклассников. Её блокнот — это инструмент для понимания мира, но однажды он попадает не в те руки. Героиня оказывается в центре скандала, и её искреннее, но безапелляционное отношение к людям ставит под угрозу все её отношения.
Адам Сэндлер в одной из ранних и культовых ролей — Билли Мэдисон, тридцатилетний отпрыск богатейшего владельца сети отелей, чья жизнь состоит из бесконечного безделья, пива и дурацких шуток. Его ничем не примечательное существование рушится, когда отец заявляет, что намерен передать управление компанией не ему, а хитроумному менеджеру Гордону.