Маленький Хили, известный как настоящий enfant terrible, продолжает создавать проблемы вокруг. Его учительница в отчаянии, а родители едва справляются с его выходками. Но всё меняется, когда в сердце бунтаря просыпается первая любовь — к скромной и популярной однокласснице Тиффани. Проблема в том, что девочка даже не замечает нашего героя, предпочитая трёх других мальчиков, отличников и...
В основе фильма — современная городская легенда, родившаяся в неблагополучном чикагском районе Кабрини-Грин. Местные жители боятся произносить имя Кэндимэна, духа-убийцы с крюком вместо руки, который появляется, если пять раз назвать его имя перед зеркалом. История переплетается с социальными проблемами и расовой историей района, превращая бытовой страх в нечто гораздо более древнее и зловещее.