Вуди Аллен создаёт тонкую, почти документальную драму о современном браке, где интеллектуальные споры и уязвимость скрываются за фасадом успешной жизни. Семья писателя Гарри и его женыliving в стабильном, но уставшем союзе, получает шокирующее известие: их лучшие друзья, кажущиеся идеальной парой, решили развестись.
Действие разворачивается в эпоху сухого закона и расцвета организованной преступности. Билли Батгейт, обычный парень с улиц Нью-Йорка, благодаря хватке и амбициям завоевывает доверие могущественного гангстера Дьюка (Голландца) Шульца. Он становится его правой рукой, погружаясь в мир роскоши, насилия и беззакония.