Второе приключение с эксцентричной машиной времени, скрывающейся в обычном городском спа-центре, переносит наших героев в совершенно иную реальность. После событий первой части Лу снова оказывается в беде, и его друзья Ник с Джейкобом решают использовать знакомый, но ненадёжный метод путешествий, чтобы ему помочь.
Когда четверо не очень удачливых друзей собираются в горнолыжный курорт, чтобы скоротать время и забыть о проблемах, их вечеринка в джакузи принимает неожиданный оборот. Алкоголь, неисправная машина времени и цепь случайных событий отправляют их прямиком в 1986 год — эпоху их юности, когда сами они были совсем другими. Оказавшись в прошлом, герои сталкиваются с забавными и неловкими ситуациями.
Фильм «Угадай, кто?» — это остроумная и тёплая комедия о предрассудках, семье и неожиданных поворотах судьбы. Перси Джонс, успешный и заботливый отец-одиночка, с детства воспитывающий дочь Терезу, с тревогой встречает её нового ухажера. Саймон Грин кажется идеальным кандидатом в мужья: он умен, преуспевающий финансовый аналитик, с безупречным прошлым и блестящими перспективами.
После череды неудачных свиданий Шарлотта наконец-то встречает мужчину своей мечты — доброго и любящего Кевина. Их роман стремительно развивается, и вскоре он делает ей предложение. Казалось бы, сказка становится явью, пока в жизнь пары не врывается Виола — элегантная, но безжалостно властная мать Кевина. Обладающая острым умом и хитростью, Виола считает, что Шарлотта не достойна её сына.