Элли Дарлинг — умная, остроумная и немного потерянная тридцатилетняя жительница Бостона. Её жизнь, кажется, зашла в тупик: нет работы, нет стабильных отношений, а планы на будущее разбились вдребезги. В один из самых неудачных дней она натыкается на провокационную статью, утверждающую, что женщина, переспавшая более чем с двадцатью мужчинами, обречена остаться одной.
Одиночество Джун Хэвенс заканчивается в самый неожиданный момент — в ожидании рейса в аэропорту она знакомится с харизматичным Роем Миллером. Их мимолётное общение мгновенно перерастает в кошмар: Рой оказывается секретным агентом, а сама Джун неожиданно для себя становится ключевой фигурой в опасной миссии.